Melanie Carmichael (Reese Whitherspoon) es una joven y original diseñadora de moda de Nueva York, originaria del sur, que consigue conquistar a Andrew (Patrick Dempsey), el soltero más codiciado de la ciudad. El repentino anuncio de su compromiso obliga a Melanie a regresar a la ciudad donde nació, Alabama, a resolver un antiguo asunto relacionado con Jake (Josh Lucas), el hombre con quien se casó siendo demasiado joven y que se niega a darle el divorcio.