Gabe (Josh Hutcherson) es un estudiante de quinto grado de 11 años de edad que vive en el Upper West Side de Manhattan con sus padres que, aunque se separaron hace año y medio, todavía comparten piso. Gabe disfruta jugando al baloncesto y moviéndose por el barrio. No tiene tiempo ni interés por las chicas. Pero cuando se apunta a clases de kárate y le emparejan con Rosemary Telesco (Charlie Ray), a quien conoce desde la guardería, todo cambia. Gabe se enamora de Rosemary, aun cuando no entiende esos sentimientos que al mismo tiempo le atormentan y le llenan de emoción. Nada es más grande que el primer amor.