Doug Harris es un hombre tímido y adorable con un pequeño problema en la víspera de su casamiento: aun no ha encontrado a su padrino de bodas. A menos de dos semanas antes de casarse con la chica de sus sueños, Doug es recomendado con Jimmy Callahan, presidente de «Best Man, Inc.», una compañía que ofrece padrinos de boda para hombres con problemas para hacer amigos. Lo que resulta es un encantador enredo de boda conforme Doug y Jimmy intentan salirse con la suya y surge una gran amistad entre ellos.