Tom Leezak (Ashton Kutcher) y Sarah McNerney (Brittany Murphy), son dos jóvenes que se aman a pesar de ser muy diferentes: él es un modesto reportero de tráfico de un programa de radio nocturno, además de el típico chico apasionado de los deportes. Ella es una escritora de elegantes modales y familia adinerada de Beverly Hills. En contra de los deseos de la familia y del ex-novio de ella, ambos deciden casarse. Los problemas comienzan justo después de la boda, cuando se dan cuenta de que ambos no han sido completamente sinceros y que el matrimonio no es tan sencillo como ellos pensaban. Su luna de miel en Venecia rápidamente se torna en un desastre.