Angelina (Ashley Hinshaw) es una atractiva joven de 18 años, a punto de terminar el instituto, que accede a la sugerencia de su novio de hacerse una sesión de fotos por dinero. Con las ganancias decide marcharse con su mejor amigo (Dev Patel) a San Francisco. Allí conoce al abogado Frances (James Franco), que le enseña un mundo de glamour, fiestas y drogas, al tiempo que comienza a introducirse en la industria del porno de la ciudad californiana de la mano de Margaret (Heather Graham), una antigua actriz porno reconvertida en directora. Angelina en la industria del cine X se hará llamar «Cherry».